创始人肖鹏是易休旅行网的创始人之一，2009年芒果网收购易休旅行网后整合为青芒果。卖掉公司后肖鹏创办了中高端私人度假专业机构“朴悦私人度假”，2012年开始构思周末去哪儿。肖鹏是在线旅游行业的老兵，在启动新产品之前，他对市场是这样判断的：
首先，肖鹏认为广义的在线旅游包含了太多商旅成分，而商旅是可预见性的消费，去掉商旅，对大部分白领来说，真正有计划的旅游往往每年只有2-3次，出境游的频次更低。但肖鹏希望自己占领旅游行业的“高频市场”，只有这样才能在产品中用上各种“互联网玩法”——他认为很多在线旅游公司的做法都渐渐变成倚赖资源，2014年初携程网、同程网、驴妈妈三家OTA推出哈尔滨冰雪大世界的返现，大打价格战，这显然不是创业公司能玩得起的。
所以肖鹏选择远离资源类生意，靠近用户。他给出一个数字：国家发布的黄金周数据显示，很多景点游中的住宿游客与非住宿游客比例是1：3，自驾游扩大了人们的活动半径，而且2013年上半年中国私家车保有量突破了一亿辆。最终这款产品的方向锁定了“周末”与“周边”。
目前周末去哪儿主要包含两大块内容：周边旅游，用户可以选择冬末流行的温泉游，或者在郊区摘草莓赏花，将流量直接导给OTA以及一些IT化程度较高的商家；另一部分内容类似豆瓣同城，发布了各类展览、演出的资讯，肖鹏认为，很多人在周末还是会呆在自己的城市，因此上海的用户可以在上面看到草间弥生的展览和陈道明主演的话剧。这部分内容还处于web1.0的阶段。肖鹏认为周末去哪儿比豆瓣同城更大众化，而大众的趣味是不太文艺的，所以周末去哪儿会放一些有代表性的内容。